Hi Waldkauz,
wo kommst du her ? Am besten ist über ein paar Nächte darin zu schlafen. Nicht, das du das ganze Geld aus gibst und kommst am Ende nicht klar mit der Matte etc.
Auch die "Komfortlast", wie du so schön schreibst, ist sicher für jeden anders. Der eine mag es stretchig, der andere mag es fester, oder bekommt Rücken davon und braucht/will es härter. Ich glaube, da kann man sich an der Matratzenhärte etwas orientieren, die man so nimmt.
Bei den Matten, hast du ja schon die besten im Auge. Auch die TTM solltest du mal testen, gerade, wenn Bernd das noch anbietet. Ich würde nichts überstürzen und erst gut testen. Eine Dutch würde ich auch gerne mal ein paar Tage haben 
Wegen der Tarp Grösse musst du entscheiden, wie gross es sein muss, bzw. wie schwer es sein darf. Die Hex Tarps sind erst mal leichter, bieten aber natürlich nicht den gleichen Schutz gegen Wetter. Wenn es aber kein Sturm ist, solltest du auch mit den Hex auskommen. Ich habe z.B. ein schweres grosses Wintertarp und ein kleines leichtes für den Sommer.
Grunsätzlich reicht dir für eine 11 Fuss Matte, auch ein 11 er Tarp. D.H. du kannst auch das 335 cm lange nehmen. Ist dann auch wieder ein Stück leichter.
Underquilt habe ich einen Wooki und auch einen Cumulus. Von der Wärme her, sind beide top. Beim Cumulus, spürt man halt einen leichten Druck des Underquilts gegen den Kopf , wenn man drin liegt. Im Wooki ist man da "weniger" eingeängt. Ich kann aber in beiden gut schlafen.
Der Wooki ist halt leichter anzubringen an die Matte. Den Cumulus musst du erst einmal Initial einstellen, was aber auch gut funktioniert. Und beim Cumulus kannst du auch die Liegerichitung später ändern, wenn du merkst, das du doch anders besser liegst. Das geht aber nicht in der Nacht durch einfach umlegen, da der Quilt ja schon für eine feste Liegerichtung eingestellt werden muss.
Und ich bin auch Seitenschläfer, und wie Rocketman schreibt, geht das auf beide Seiten, du musst halt nur in der jeweiligen Liegerichtung bleiben.